Negyedik osztályos korában megnyert egy nemzeti költészeti versenyt egyik saját, 3 oldalas versével, mely a Monster in My Closet (Szörny a gardróbszekrényemben) címet viselte. 10 éves korában egy számítógép-szerelő mutatta meg neki, hogy hogyan kell gitáron játszani, ez pedig azonnal lekötötte a fiatal tehetség figyelmét, aki nemsokkal később megírta első szerzeményét, a Lucky You-t. Pár évvel később egy egész nyarat töltött azzal, hogy megírja 350 oldalas regényét, mely a mai napig kiadatlan.Elkezdett dalokat szerezni és rendszeresen ezek segítségével dolgozta fel azt, ahogyan az iskolában bántak vele és a zene segítségével fejezte ki érzelmeit. Ekkor kezdett el kisebb karaoke versenyeken, fesztiválokon és egyéb helyi vásárokon fellépni. 

Tay és a családja egyre több időt töltöttek a Tennessee államban található Nashville-ben és Miss Swift a helyi dalszerzőkkel dolgozott együtt. A sok ingázást megunva a család végleg Nashville-be költözött, mikor Taylor 14 éves volt. A Hendersonville középiskola tanulója volt két teljes évig, azonban utolsó két középiskolai évét már magántanulóként folytatta és 2008-ban így szerezte meg a középiskolai diplomáját. 

Azt, hogy magántanulónak állhatott, annak köszönhette, hogy 2006-ban először kiadta debütáló kislemezét, majd ugyanezen év októberében első albumát, Taylor Swift címmel - mely meg sem állt míg háromszoros platinalemez nem lett. A 2008-ban megjelent Fearless már hatszoros platinalemez lett és 4 Grammy-díjat is hozott a konyhára. 2010 végén megjelent a Speak Now, melyen mind a 14 számot egyedül Tay szerezte. 2012 őszén a Red című albuma.